| Campeonato Distrital da 2ª Divisão | ||||||||
| Resultados da Zona Barlavento | ||||||||
| 1ª VOLTA - 1999 / 2000 | ||||||||
| JORNADA | 1 | 16-Out | JORNADA | 2 | 23-Out | |||
| Aljezurense | 3 | Inf. Sagres | 1 | Inf. Sagres | 0 | Boliqueime | 1 | |
| Boliqueime | 0 | Parchalense | 2 | Bensafrim | 1 | Aljezurense | 3 | |
| Mte. Alvorense | 1 | Ferreiras B | 1 | Parchalense | 1 | Mte. Alvorense | 1 | |
| Vila Bispo | 0 | Bensafrim | 1 | Ferreiras B | 1 | Vila Bispo | 1 | |
| JORNADA | 3 | 30-Out | JORNADA | 4 | 06-Nov | |||
| Mte. Alvorense | 1 | Inf. Sagres | 1 | Inf. Sagres | 1 | Vila Bispo | 1 | |
| Boliqueime | 1 | Aljezurense | 0 | Aljezurense | 1 | Mte. Alvorense | 0 | |
| Vila Bispo | 0 | Parchalense | 5 | Boliqueime | 2 | Bensafrim | 2 | |
| Bensafrim | 2 | Ferreiras B | 1 | Parchalense | 0 | Ferreiras B | 1 | |
| JORNADA | 5 | 13-Nov | JORNADA | 6 | 20-Nov | |||
| Ferreiras B | 1 | Inf. Sagres | 2 | Inf. Sagres | 4 | Parchalense | 2 | |
| Vila Bispo | 2 | Aljezurense | 1 | Aljezurense | 1 | Ferreiras B | 2 | |
| Mte. Alvorense | 0 | Boliqueime | 0 | Boliqueime | 1 | Vila Bispo | 1 | |
| Bensafrim | 1 | Parchalense | 0 | Mte. Alvorense | 1 | Bensafrim | 1 | |
| JORNADA | 7 | 27-Nov | ||||||
| Bensafrim | 1 | Inf. Sagres | 2 | |||||
| Parchalense | 0 | Aljezurense | 2 | |||||
| Ferreiras B | 2 | Boliqueime | 1 | |||||
| Vila Bispo | 2 | Mte. Alvorense | 1 | |||||
| 2ª VOLTA | ||||||||
| JORNADA | 8 | 04-Dez | JORNADA | 9 | 11-Dez | |||
| Inf. Sagres | 2 | Aljezurense | 1 | Boliqueime | 1 | Inf. Sagres | 1 | |
| Parchalense | 3 | Boliqueime | 2 | Aljezurense | 1 | Bensafrim | 4 | |
| Ferreiras B | 2 | Mte. Alvorense | 0 | Mte. Alvorense | 1 | Parchalense | 1 | |
| Bensafrim | 6 | Vila Bispo | 2 | Vila Bispo | 0 | Ferreiras B | 2 | |
| JORNADA | 10 | 18-Dez | JORNADA | 11 | 08-Jan | |||
| Inf. Sagres | 4 | Mte. Alvorense | 1 | Vila Bispo | 0 | Inf. Sagres | 2 | |
| Aljezurense | 1 | Boliqueime | 3 | Mte. Alvorense | 2 | Aljezurense | 2 | |
| Parchalense | 4 | Vila Bispo | 0 | Bensafrim | 1 | Boliqueime | 1 | |
| Ferreiras B | 0 | Bensafrim | 0 | Ferreiras B | 0 | Parchalense | 1 | |
| JORNADA | 12 | 15-Jan | JORNADA | 13 | 22-Jan | |||
| Inf. Sagres | 3 | Ferreiras B | 1 | Parchalense | 0 | Inf. Sagres | 3 | |
| Aljezurense | 4 | Vila Bispo | 1 | Ferreiras B | 1 | Aljezurense | 0 | |
| Boliqueime | 1 | Mte. Alvorense | 3 | Vila Bispo | 2 | Boliqueime | 2 | |
| Parchalense | 1 | Bensafrim | 1 | Bensafrim | 6 | Mte. Alvorense | 1 | |
| JORNADA | 14 | 29-Jan | ||||||
| Inf. Sagres | 2 | Bensafrim | 1 | |||||
| Aljezurense | 0 | Parchalense | 2 | |||||
| Boliqueime | 3 | Ferreiras B | 3 | |||||
| Mte. Alvorense | 0 | Vila Bispo | 0 | |||||